あんまり意識したことがなかったかも。
気になって、WinActor.exe付近にある［WinActor_操作マニュアル］を眺めてみました。
状態チェックは意図的にそう作られてるみたいですね。

画像マッチングのプロパティ（実行動作の指定方法）
タイムアウト
（略）この時間を経過すると、詳細設定画面の「アクション」にて「状態チェック」が選択されている場合、マッチング結果には「false」が格納され、シナリオは継続されます。それ以[…]

マッチング画像がなかった場合と、対象ウィンドウがなかった場合では、事象が異なるかと思います。
まず、対象ウィンドウに画像がなかった場合には、ご質問にある通り結果に「False」が入り、エラーなく終了します。
対象ウィンドウがなかった場合は、WinActor側でエラーが出ます。
なので、ご質問の事象については、正常な挙動ですね。

参考になるかわかりませんが・・・・

最終行は取得されているようですが、
エミュレーションで貼り付けるのであれば
貼り付けたい所（セル）に、カーソルを移動させる必要があると思います。

Excel操作(カーソル移動)のアクションでカーソル移動した後に、
貼り付けてみてはどうでしょうか？

Outlookの受信トレイの下層に作成したフォルダに届いたメール

仕分けルールをすでに設定済みなんですね。

 特定のメールアドレス宛に転送したい

仕分けルールの延長線上で、転送もカバーできるようです。

WinActorからは、仕分けルールの設定が済んだOutlookを起動して送受信するのみで、目的をクリアできそうですね。
　
パーツの構成案
Outlookメーラ起動
Outlookメーラ起動確認 *1
エミュレーショ[…]

いけそうな気がします。
ライブラリの「メーラー起動」のグループの中の「メーラー起動」ノードが、受信トレイを開いて起動、となっていますが、
スクリプトの最後の部分、
下から2行目
myFolder.Display
を
myFolder.Folders(“ああああああ”).Display
とし（ああああああ　が下層のフォルダ）
対象のフォルダを表示させる。
ノード「Outlook 条件を指定して対象メール件数取得」で対象のフォルダ[…]

通常は、契約の代理店さんの指示に従う場面だと思います。
もしかしたら、特段の指示があったりするのかもしれません。
会社の担当窓口が代理店の担当営業さんと繋がっているはずです。
　
ググってみました。

きっと同じように調べたと思うんです。
そこに触れとけば、もっとニーズに合った回答が付くと思います。
ここってどうした？みたいな質問なら、経験者からアドバイスが入りやすいのかも。
　
オフィシャル情報が見つかりますね。

WinA[…]

可能性として以下が考えられます。
１．「検索する文字列」欄に文字列が入力できていない。
　　　エミュレーションを連続して行うと失敗します。
失敗例：

　　分けてかつ文字列入力は「（スクリーン）」にする必要があります。
成功例：

　
　　待機時間は環境に合わせて調整してください。
　
２．文字列に改行等の不要な文字列が入っている。
　　これは、入力操作の処理の時にシナリオを止めて変数一覧を確認するか、
　　クリップボード[…]

きっと検索画面のオプション選択に差異があるんじゃないかなと思います。
［検索対象］とか。
手動の場合の検索オプションを追記できますか。
このオプションに合わせる工夫が必要かと。
　
こんな検索を経てます。

【エクセル時短】知らないと損！ 意外と奥が深い［検索と置換］の応用ワザ5選 | エクセル時短 | できるネット

　
このへんも参考になるでしょうか。

手順３で、更新有無の値に関係なく、A列の文字列をC列の文字列に書き換えればよいのではないでしょうか。
人が作業するときは、更新有無の値を見るのは一瞬で、値の書き換えは手間なので、書き換えするしないを判断するのは普通だと思います。
しかし、コンピュータの処理としては、「値を見て分岐する」というのもそれなりに手間になります。
実際にWinactorのフローでも２つ３つの設定を書かなくてはいけないません。
それであれば、結果が同じで[…]

「Excel操作(値の取得)」なら、関数入りのセルも値で取得できますか。
「〜2」のほうなら、行だけカウントアップさせての順次処理もしやすそうです。
　
https://www.google.com/search? &tbm=isch&q= (Excel操作(値の取得)) or (Excel操作(値の取得２))

以下の回答に記載していますが、ライブラリのスクリプトを修正してよければ、
B列に「〇」があるか判定が行えるライブラリが作成できます。
結果として、「0」以外が返された場合、「〇」があると判定ができます。

参考：
０以外検索　マクロ版

「Excel操作(範囲検索)」ライブラリを基にします。
　
「’検索結果を調べる」行以下を丸ごと書き換え。
　
Set obj = Nothing
Set objv = Nothing
Cu[…]