Outlookを起動すると挿入画像のようなWindowsセキュリティの画面が立ち上がり、ID・PWの入力を促してきます。

社内規定のためID・PWの保存は禁止されているので、メール送信のたびに入力が必要です。

もし記憶させたとしてもPW変更のタイミングで同様の現象は発生してくるので、業務を円滑行うためにRPAで入力させることが必要になっています。

Outlookの起動時に一定のタイミングで表示されれば表示されるまで待ち、画像マッチングで入力するということも考えられるのですが、出現タイミングと回数が不定期なため、監視ルールで対応しようとしましたが、Outlookが開ききる前（挿入画像Outlok）にWindowsセキュリティが表示されると監視ルールが働かずずっと待機してしまいます。

設定が間違えているのか他の方法が良いのか何かヒントがあればと思い質問させていただきます。

よろしくお願いいたします。